Talentem oplývala půvabná tmavovláska Calista Flockhart už jako malé dítě.
Matka učila na střední škole angličtinu, ovšem kvůli otcově práci pro společnost Kraft Foods se celá rodina často stěhovala. Tudíž kamarádů a kamarádek budoucí herečka příliš neměla. Později přiznala, jak velice ji to trápilo.
I z toho důvodu se uzavírala do světa fantazie a vlastních příběhů. Společně se starším bratrem Garym trávili dětství na cestách: státy Illinois, Minnesota, New York, Iowa a konečně New Jersey, kde se Flockhartovi na nějakou dobu usadili.
