Je synem slavného otce, herce a režiséra Martina Sheena (79). Vyrůstal v kalifornském Malibu. V mládí proslul nejprve jako nadaný sportovec. Celosvětovou popularitu mu zajistila série parodií Žhavé výstřely, role ve válečném filmu Četa a seriál Dva a půl chlapa.
Na střední škole byl nadhazovačským esem v baseballovém týmu, zároveň natáčel s bratrem a spolužáky vlastní studentské filmy. Na docházku a školní úlohy mu nějak nezbýval čas. V roce 1984 se objevil před kamerou poprvé, a to v dobré společnosti. Zahrál si ve filmu Rudý úsvit po boku Patrika Swayzeho (†57) a Jennifer Grey (60), ti později ztvárnili dvojici ve slavném |Hříšném tanci. Zahrál si také po boku svého otce v oscarovém snímku Wall Street a později diváky přesvědčil o komediálním talentu v mnoha bláznivých komediích, které si diváci zamilovali, jmenujme třeba Bláznivou střelu či Scary Movie.
