Jako malá chtěla být Calista Flockhart klaunem. Osud ale rozhodl jinak a stala se herečkou. Dětské přání bavit lidi se jí tak vlastně do puntíku splnilo.

Podle rodinného zázemí by se mohlo zdát, že školačka z Freeportu v Illinois bude žít usedlým maloměstským životem. Maminka Kay učila angličtinu na střední škole a tatínek Ronald to dotáhl na ředitele firmy Kraft Foods. Jenže takové zaměstnání žádnou usedlost nepředpokládalo. Ronalda Flockharta firma často překládala do nového působiště, aby pozvedl tamní firemní pobočku, a rodina se stěhovala s ním. Calista tak poznala pěknou řádku amerických států, než se po studiu výtvarného umění konečně usadila v New Yorku. To už věděla, že herečka v ní definitivně převládla nad klaunem.