Culkinovi byli chudí, a hlava rodiny rozhodla, že by jedno z dětí mohlo vydělat peníze u filmu. Volba padla na blonďáčka Macaulaye.
Byl největší dětskou hvězdou své doby, nejúspěšnější dětský herec 90. let. Přesto se nedá říct, že by ho to učinilo šťastným. Byl dítětem ctižádostivých rodičů.
Je ovšem třeba podotknout, že Culkinovi nebyli žádní závratní boháči. Matka pracovala jako telefonní operátorka, otec byl správcem kostela a neúspěšným hercem. Vychovávali sedm dětí.