Herecké začátky pro ni byly těžké. Nedostávala role, neměla peníze, dokonce hladověla. Nikdy ale neztratila naději, že jednou přijde velká role.
Zažila kočovné dětství. Kvůli otci, který pracoval jako manažer potravinářské společnosti, se neustále stěhovali, natrvalo se usadili až po letech, a to v New Jersey. Coby malá holčička Calista Flockhart (58) tvrdila, že chce být klaun – tak by však sotva dosáhla celosvětového věhlasu.
Matka byla učitelka angličtiny a dbala na to, aby dcera vystudovala vysokou školu. Ta se po promoci na univerzitě přestěhovala do New Yorku a pokoušela se k údivu celé rodiny prosadit jako herečka.